ملخص الدرس / الثآنية ثانوي/فيزياء/المادة و تحولاتها/مدخل إلى كيمياء الكاربون

- تعريف الكيمياء العضوية : 

تعرف الكيمياء العضوية على أنها كيمياء الكربون تهتم بدراسة الكربون تهتم بدراسة و تحليل كل المركبات التي تحتوي عنصر الكربون باستثناء أول أكسيد الكربون و الكربونات التي لها خواص الكيمياء المعدنية 

1-الفحوم الهيدروجينية : هي الأنواع الكيميائية العضوية التي تتألف جزيئاتها من عنصري الكربون و الهيدروجين فقط . أي هي المركبات العضوية التي صيغته العامة من الشكل 

التمثيلات المختلفة للمركبات العضوية : 

تذمير : تمثيل لويس : 

كما رأينا في السابق يسمح تمثيل لويس لتمثيل البنية الجزيئية لكل المركبات الكيميائية اعتمادا على قاعدتي الثنائية و الثمانية . يسمح هذا التمثيل بكتابة الصيغ الكيميائية العضوية بشكليها نصف المنشورة و المنشورة 

1- السلاسل الفحمية المختلفة للفحوم الهيدروجينية : 

الفحوم الهيدروجينية متعددة الكربون تصنف من حيث بنية هيكلها الكربوني الى صمفين : 

أ- الفحوم الهيدروجينية ذات السلاسل المفتوحة : 

هي التي فيها ذرات الكربون فيما بينها مشكلة سلسلة مفتوحة . يمكن لهذه السلسلة أن تمون خطية أو متفرعة . 

نمثلها بسلسلة تشمل عدد كربوناتها و روابطها الكربونية وروابطها الهيدروجينية دون تمثيل عنصر الهيدروجين فيها 

ب- الفحوم الهيدروجينية ذات السلاسل الحلقية : 

هي التي تكون فيها ذرات الكربون مرتبطة فيما بينها مشكلة حلقة  (الشكل 1) 

2- الكتابة الطوبولوجية للفحوم الهيدروجينية : 

أ- الهيكل الكربوني : 

نظرا لكون المركبات العضوية تمتاز باحتوائها عنصري الكربون و الهيدروجين اتفق على تبسيط هذا التمثيل بالتركيز على الهيكل الفحمي (الكربوني) للمركب العضوي 

تعريف : الهيكل الكربوني لمركب عضوي هو تمثيل لسلسلة كربوناته 

مثال : الهكل الكربوني للمركب :     هو 

                                     هو 

ب- الكتابة الطوبولوجية Ecriture Topologique 

تعريف: الكتابة الطوبوليجية هي تمثيل رمزي للهيكل الكربوني للجزيء . نمر من الهيكل الكربوني للكتابة الطوبولوجية , اصطلاحا , عبارة عن خط متواصل منكسر مكون من قطع مستقيمة متساوية الطول حيث نهاية قطعة أو التقاء قطعتين أو ثلاث قطع توافق موقع ذرة الكربون 

أمثلة : - الكتابة الطوبولوجية للهيكل الكربوني التالي :       هي    

- الكتابة الطوبولوجية للهيكل الكربوني :      هي 

جـ - تكافؤ الكتابات الطوبولوجية : 

بالتعريف تتكلفؤ كتابتان طوبولوجيتان إذا أمكن الحصول على إحداهما بتشويه أو تدوير الأخرى .

نعني بالتدوير , تدوير التمثيل حول نفسه . و بالتشويه تغيير توجه واحدة او اكثر من القطع المستقيمة 

لاحظ الشكل 1 : كتابات طوبولوجية متكافئة بالتشويه 

لاحظ الشكل 2: كتابات طوبولوجية متكافئة بالتدوير 

3- المماكبات Isomères 

المماكبات هي المركبات الكيميائية التي لها نفس الصيغة الجزيئية المجملة (نفس عدد الذرات المكونة للجزيئات ) و بنية جزيئية مختلفة (صيغتها المنشورة مختلفة ) فهي أنواع كيميائية مختلفة (مختلفة في الخواص الفيزيائية و الكيميائية ) رغم تماثل صيغتها المجملة . و توجد عدة أنواع من التماكب . 

أ- التماكب الموضعي : Isomérie de position 

للمكاكبات نفس السلسلة الرئيسية و الجذور , و لكنها تختلف في مواضع التفرع (ذرات الكربون التي ترتبط بالجذور ) 

مثال : الشكل 3 

ب- التماكب التسلسلي : 

لها نفس الصيغة المجملة و تختلف في شكل سلاسلها . 

مثل : البوتان له مماكبان 

لاحظ الشكل 4 

 

في بداية الكيمياء العضوية كان عدد المركبات الكيميائية المعروفة تسمى بأسماء تجارية أو شائعة و لكن المركبات الكيميائية ازداد كثيرا مما أدى الى اتفاق بين الكيميائيين لوضع قواعد لتسمية المركبات العضوية من طرف الاتحاد العالمي للكيميائيين (IUPAC) 

- الفحوم الهيدروجينية المشبعة هي التي تحتوي جزيئاتها على روابط أحادية (بسيطة ) فقط .

- الفحوم الهيدروجينية غير المشبعة هي التي تحتوي جزيئاتها على الأقل رايطة ثنائية أو ثلاثية 

1 - الألكانات (Leq Alcanes ) : 

الألكانات هي فحوم هيدروجينية مشبعة على شكل سلاسل مفتوحة صيغتها العامة من الشكل 

للألكانات أسماء مختلفة مركبة من جزئين : 

- سابقة (Prédixe ) من أصل اغريقي (عدد ذرات الكربون أكبر من 4) تدل على عدد ذرات الكربون التي يحتويها . 

- لاحقة آن "ane" مشتركة لكل الألكانات للتعبير عن انتمائها (لاحظ الجدول ) 

 

2- الجذور الأكيلية 

الجذور الأكيلية هي جذور تشق من الألكانات بحذق ذرة هيدروجين واحدة منها فتكون صيغتها العامة حينئذ من الشكل    أي أن لكل ألكان جذر يشبق منه و يحمل اسمه تعوض لاحقته (ane)باللاحقة (يل) (yle) و تصحب صيغته المجملة بخط (-) دلالة على أنه جزء من جزيء (لاحظ الجدول 2)

 

 

3- تسمية المركبات العضوية : 

تعتمد المركبات العضوية وفق (IUPAC) على ىالصيغة المنشورة للنوع الكيميائي في أغلب الأحيان أو الصيغة نصف المنشورة و لهذا تم وضع جملة من القواعد تضيط اسم كل مركب 

تسمية الألكانات ذات السلاسل المتفرعة وفق IUPAC : 

1- أكتب الصيغة نصف المنشورة للمركب المعني 

2- اختر السلسلة الرئيسية (الأطول ) في هذه الصيغة ( التي تشمل أكبر عدد من ذرات الكربون ) 

3- قم بترقيم ذرات كربون هذه السلسلة انطلاقا من طرفها الأقرب الى الجذر حيث يكون رقم الكربون المتصل به أصغر ما يمكن. 

- إذا كانت السلسلة الأساسية تحتوي على جذر (فرع ) واحد يكتب اسم المركب بالأحرف اللاتينية و توضع من اليسار الى اليمين المعلومات التالية : 

"اسم السلسلة الرئيسية " "اسم الجذر " "-" "رقم الكربون الحامل للجذر " 

مثال : اكتب اسم المركب ذي الصيغة نصف المنشورة التالية : 

 

الحل : 

1- الصسغة نصف المنشورة للمركب هي : 

2- اختيار السلسلة الرئيسية : لدينا في هذه الصيغة ثلاث سلاسل تحتوي كل منهh    , كما نلاحظ السلسلتين الزرقاء و الحمراء متساويتين في عدد كربوناتها      بينما البنفسجية قصيرة     لذلك نختار إما الحمراء أو الزرقاء , و لكن الحمراء 

3- يوجد الجذر في الجانب الأيسر للسلسلة المختارة (الحمراء ) و لذا نرقم كوبوناتها انطلاقا من اليسار كما موضح في الشكل . نلاحظ أن الكربون الحامل للجذر يحمل رقم 2 و اسم جذره (Methyl ). و بما أن عدد ذرات كربون السلسلة الرئيسية هو 6 فاسمها هو (Hexane) يكتب إذن اسم المركب المعطى كمايلي : 

                2- methylhexane 

               2- ميثيل هكسان 

* إذا كانت السلسلة الأساسية تحتوي على جذرين (فرعين ) أو أكثر : 

- يتم ترقيم السلسلة الرئيسية كما ذكرنا سابقا . 

- يشمل اسم النركب أرقام ذات الكربون الحاملة للجذور و أسماءها بالإضافة الى اسم السلسلة الرئيسية . 

و يكتب الاسم كما ذكرنا سابقا بأرقام الجذور و أسماءها وفق الأسبقية الأبجدية اللاتينية لأسمائها مع وضع فاصلة بعد اسم كل جذر و ينتهي باسم السلسلة الرئيسية . 

مثال : كتابة اسمالمركب ذي الصيغة نصف المنشورة التالية : 

بعد اتباع الخطوات النذكورة نصل لصيغة الاسم : 

4- أيثيل , 2 ميثيل هكسان 

4méthyle , 2-methylhexa,e 

ملاحظة هلمة : 

في حالة تماثل جذرين أو أكثر نكتب الاسم بكتابة أرقام هذه الجذور بوضع فاصلة بينها ثم اسم الجذر مزةدا بالسابقة (di أو tri ....) التي تدل على عدد مرات تكرارها 

مثال : 

ننشر هذه الصيغة نرقمها و نكتب اسمها حسب هذه القاعدة 

نلاحظ أن لدينا جذرين متماثلين و هما جذران من نوع methyle 

2,3dimthylpentane 

2, 3 - ثنائي ميثيل 

 

4- الألسانات Les alcènes 

أ- الصيغة العامة : 

الصيغة العامة هي من الشكل     حيث هذه الصيغة صحيحة لجزيئات تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة بينما الألسنات التي تحتوي على رابطتين مزدوجتين تكون الأصيغة العامة من الشكل   و الألسنات هي فحوم هيدروجينية غير مشبعة لاحتوائها على روابط مزدوجة و التي تسمى الرابطة غير المشبعة . 

 

-العناصر المحاطة بالرايطة المزدوجة تكون على نفس المستوى أي هندسة الجزيئة التي تحتوي رابطة تقع في مستو واحد 

توجد روابط بين كربون و هيدروجين تمى سيقما (siggma    )

بينما الرابطة الثنائية بين كربون و كربون آخر هي سيقما sigma و 

ب- تسمية الألسنات وفق (IUPAC) 

التسمية في الفحوم الهيدروجينية غير المشبعة تبدأ بتعيين السلسلة الرئيسية و هي أطةل سلسلة تحتوي على رابطة ثنائية و نبدأ الترقيم من الطرف الأقرب لهذه الرابطة . 

ففي الجزيء التالي مثلا : 

- نعين السلسلة الرئيسية التي تحتوي على أكبر عدد من ذرات الكربون مع احتوائها الرابطة الثنائية .

- نرقم هذه السلسلة الرئيسية من الجانب القريب للرابطة الثنائية  

نكتب اسم المركب بمراعاة احتوائه الرابطة الثنائية بحيث نتعرف عليها ة لذلك تكتب الاسم في بدايته أرقام و أسماء الجذور كنا تعلمناه ثم اسم السلسلة الرئيسية الذي نحذف منه لاحقته (ane) لاستبدالها بخط صغير تليه اللاحقة (ène) التي تعبر عن وجود رابطة ثنائية . فيكون اسم المركب على الشكل التالي : 2,4diméthype,te -2-ène 

 

5- الألسينات les alcynes 

أ- الصيغة العامة : 

الصيغة العامة هي من الشكل     حيث أنها مركبات تحتوي على رابطة ثلاثية . و جزيئات السلسلة غير المتفرعة تكون ذراتها على استقامة واحدة 

بينما الرابطة الثلاثية بين كربون و كربون آخر هي سيقما sigma   ورايطتين 

ب- تسمية الألسينات وفق IUPAC 

التسمية في الفحوم الهيدروجينية غير المشبعة التي تحتوي روابط ثلاثية السلسلة الرئيسية هي أطول سلسلة تحوي الؤابطة الثلاثية . و يكتب اسم المركب باعتماد القواعد السابقة مع الإشارة للرابطة الثلاثية ياللاحقة (yne ) كما في المثال التالي حيث تكون صيغة الإسم للمركب المقابل على النحو التالي : 

1- تأثير السلسلة الفحمية على انحلال الكحولات في الماء 

الكحول هو مركب عضوي أكسجيني صيغته العامة من الشكل R-OH حيث R عبارة عن جذر الكيلي و (-OH) يسمى في الكيمياء العضوية جذر هيدروكسيلحيث المجموعة الوظيفية (العائلة ) تكتب بالشكل COH-

و أسماء الكحول مشتقة من أماء الألكانات بتعويض اللاحقة (ane ) بـ (ol) لاحتوائها على الوظيفة الكحولية COH- . كما تقسم الكحولات الى ثلاثة أصناف : ( كحولات أولية لها صيغة عامة  بينما الكحولات الثانوية لها الصيغة العامة 

    أما الكحولات الثالثية فهي من الشكل 

الكشف عن العائلات العضوية : 

مفهوم المجموعة المميزة : 

تتميز المركبات العضوية بتنوعها الكبير , و يذلك صنفها الكيميائيون الى عائلات تتميز عن بعضها البعض بمجموعات كيميائية تسمى المجموعة المميزة . حيث تعطي للعائلة خواص كيميائية و فيزيائية تميزها عن العائلات الأخرى . 

1- عائلتا الألديهات و الكيتونات : 

ا- تعريف : 

- عائلة الألديهات هي مجموعة الأنواع الكيميائية التي تمتاز سلاسلها الأساسية باحتوائها المجموعة الوظيفة التالية : 

و تعرف هذه الزظيفة زظيفة الألدهيد . و هي الوظيفة المميزو لهذه العائلة . و يعود الكشف عن الألديهات الى البحث عن الوظيفة الألدهيدية . 

- علئلة الكيتونات هي مجموعة هي مجموعة الأنواع الكيميائية التي تمتاز سلاسلها الأساسية باحتوائها المجموع الوظيفة التالية : 

و تعرف هذه الوظيفة زظيفة الكيتون .  و هي الوظيفة المميزة لهذه العائلة , و يعود الكشف عن الكيتونات الى البحث عن الوظيفو الكيتونية . 

ب- تسمية الألديهات و الكيتونات : 

- نسمي الألدهيدات باسم سلسلتها اللألكيلية الأصلية التي تضاف لها اللاحقة (أل ) (al) 

مثل : ( propanal ; methanal ; ...) 

- نسمي الكيتونات باسم سلسلتها الألكيلية الأصلية التي تضاف لها اللاحقة (ون ) (one) مثل : (propanone ; pentanone , ....)

 

 2- الكشف عن الكحول :

مركبات عضوية أكسيجينية صيغتها العامة من الشكل     

- يمكن تمثيلها بـ  حيث R جذر ألكيلي . (OH-) مجموعة الهيدروكسيد تمثل الوظيفية الكحولية و هي المجموعة المميزة للكحولات . 

3- الكشف عن الألسن 

الألسن هيدروكربونات تحتوي على ؤابطة مزدوجة وحيدة بين ذرتي كربون , و هي المجموعة المميزة لهذه العائلة . ووجود الرابطة الثنائية في السلسلة الكربونية تجعل الألسنات نشطة في التفاعلات الكيميائية . 

4- الكشف عن الأمينات : 

أ- تعريف : 

مركبات عضوية آزوتية صسغتها العامة من الشكل  يمكن تمثيلها بـ

  : أمينات أولية 

 : أمينات ثانوية 

 

 :ـكنيات ثالثية 

يمكن  اعتبارها ناتجة من النشار     بتعويض ذرة هيدروجين أو أكثلر بجذر ألكيلي أو أكثر 

تعتبر ذات الآزوت N ممثلا للوظيفة الأمينية و هي المجموعة المميزة للأمينات 

ب- تسمية  الأمينات وفق IUPAC 

تسمى الأمينات الأولية باسم مشتق من الألكانات الموافقة يإضافة (Amine) الى اسم الالكان الموافق مثال : 

  : méthanamine 

   : benzenamine     و اسمه التجاري aniline  

تسمية الأمينات الثانوية و الثالثية : 

- نعين الجذر الذي يحتوي على أكبر عدد من ذرات الكربون الذي نختاره كأساس لتسمية الأمين أمل الجذور (الجذر) الأخرى فتعتبر جذور مستبدلة و يكتب اسم الجذر بسبقه بحرف N ليدل على أنه مرتبط بذرو الآزوت ثم اسم الأمين الموافق لأكبر جذر 

نبدأ في المينات الثالثية باسم الجذر الذي حرفه الأول من اسمه له ترتيب أول في الأبجدية اللاتينية 

نتيجة : 1

إن التفاعل بين محلول حمض كلور الهيدروجين المركز و محلول ميثيل أمين المركز , ينتج عنه دخان أبيض هو بلورات ملح     اسمه كلور ميثان أمونيوم 

 

 5- الكشفعن الاحماض الكربوكسيلية 

أ- تعريف : مركبات أكسيجينية صيغتها العامة    تتميز بمجموعة مميزة هي المجموعة الكربوكسيلية    و يمكن صيغتها المجملة 

ب- التسمية :

تسمى الأحماض الكربوكسيلية من اسم الألبكان المشتق بإضافة (oique )مع سبق لاسم بكلمة acide 

مثال 

acide méthanoique  حمض الميثانويك 

acide éthanoique  حمض الايثانويك 

  acide 2-methylpropanoique   حمض 2- ميثيل بروبانويك 

1- العائلات العضوية : 

العائلات العضوية	الوصف
الألمان Alcane	عائلة الفحوم الهيدروجينية المشبعة ذرات الكربون مرتيطة مع ذرات الهيدروجين بروابط تكافؤية
الألسن Alcène	عالئلة الفحوم الهيدروجينية غير المشيعة التي تحتوي على الأقل رابطة مزدوجة
الألسين A,cyne	عائلة الفحوم الهيدروجينية غير المشيعة التي تحتوي على الأقل رايطة ثلاثية
Aromatique	فحوم هدروجينية حلقية تحتةي على روايط مزدوجة متوافقة

 

2- الوظائف العضوية : 

الوظائف العضوية	الوصف
الكحول Alcool	ذرو الأكسجين مرتبطة بذرو الكربون و ذرو الهيدروجين
Acide carboxylique حمض كربوكسيلي	ذرة الأكسجين مرتبطة بذرة الكربوم و ذرة الهيدروجين و ذرة أحرى من الأكسجين مرتبطو بنفس الكربون
Amine أمين	ذرة النيتروجين مرتبطة بذرة كربون و مرتبطة بذرات الهيدروجين أو جذور الكيلية
Aldéhyde الدهيد	في نفس ذرو الكربون ترتبط ذرو الأكسجين برابطة ثنائية و نفس ذرو الكربون مرتبطة بهيدروجين
Cétone سيتون	رابطة مزدوجة  للاكسجين مع ذرة الكربون

 

 

3- تسمية المركبات العضوية و صيغتها الجزيئية 

الوظيفة	المجموعة	لاحقة اسمائها	الصيغة المجملة	مثال
Alcane  الكان	هيدروكربونات مشبعة  hyddrocarbure saturé	ane		3- éthylpentane
Alcène  ألسن	هيدروكربونات مشبعة  hydrocarbure insaturé (double liaison )	ène		2-méthylbut -2-ène
Alcool  كحول	Primaire أولي	ol		2-méthylprpane-1-ol
	Secondaire ثانوي	ol		butane -2-ol
	ثالثي Tertiaire	Ol		3-méthylbutane -2-ol

 

 الماس و الغرافيت: 

 الكربون عنصر أساسي في مادتي الماس و الغرافيت اللتان تتواجد بكميات قليلة في القشرة الأرضية 

الماس diamond: 

و يمتاز الناس بقساوته العالية جدا , له درجة انصهار عالية 3350°C  لأن كل ذرو كربون مرتبطة بأربع روابط تساهمية قوية . يعد الماس أقسى المواد المعروفة و يستعمل في صناعة رؤوس حافرات الآبار و آلة قطع الزجاج ....الخ 

الماس لا ينقل التيار الكهربائي فهو عازل جيد . 

الغرافيت Graphite :

يتألف الغرافيت من طبقات مسطحة من ذرات الكربون و كل ذرة كربون ترتبط بثلاث ذرات كربون أخرى بروابط تساهمية (مشتركة ) مكونة سلسلة من الحلقات السداسية 

و ترتبط طبقات الغرافيت فيمابينه بروايط ضعيفة يمكنها الانزلاق مما يفسر نعومة ملمس الغرافيت 

تمتاز مادة الغرافيت يالليونة و النعومة كما أنها ناقلة للتيار الكهربائي بشكل ضعيف بلوراتها سوداء اللون لينة و ناعمة الملمس