ملخص الدرس / الثآنية ثانوي/فيزياء/المادة و تحولاتها/مدخل إلى كيمياء الكاربون

- تعريف الكيمياء العضوية : 

تعرف الكيمياء العضوية على أنها كيمياء الكربون تهتم بدراسة الكربون تهتم بدراسة و تحليل كل المركبات التي تحتوي عنصر الكربون باستثناء أول أكسيد الكربون و الكربونات التي لها خواص الكيمياء المعدنية 

1-الفحوم الهيدروجينية : هي الأنواع الكيميائية العضوية التي تتألف جزيئاتها من عنصري الكربون و الهيدروجين فقط . أي هي المركبات العضوية التي صيغته العامة من الشكل 

التمثيلات المختلفة للمركبات العضوية : 

تذمير : تمثيل لويس : 

كما رأينا في السابق يسمح تمثيل لويس لتمثيل البنية الجزيئية لكل المركبات الكيميائية اعتمادا على قاعدتي الثنائية و الثمانية . يسمح هذا التمثيل بكتابة الصيغ الكيميائية العضوية بشكليها نصف المنشورة و المنشورة 

1- السلاسل الفحمية المختلفة للفحوم الهيدروجينية : 

الفحوم الهيدروجينية متعددة الكربون تصنف من حيث بنية هيكلها الكربوني الى صمفين : 

أ- الفحوم الهيدروجينية ذات السلاسل المفتوحة : 

هي التي فيها ذرات الكربون فيما بينها مشكلة سلسلة مفتوحة . يمكن لهذه السلسلة أن تمون خطية أو متفرعة . 

نمثلها بسلسلة تشمل عدد كربوناتها و روابطها الكربونية وروابطها الهيدروجينية دون تمثيل عنصر الهيدروجين فيها 

ب- الفحوم الهيدروجينية ذات السلاسل الحلقية : 

هي التي تكون فيها ذرات الكربون مرتبطة فيما بينها مشكلة حلقة  (الشكل 1) 

2- الكتابة الطوبولوجية للفحوم الهيدروجينية : 

أ- الهيكل الكربوني : 

نظرا لكون المركبات العضوية تمتاز باحتوائها عنصري الكربون و الهيدروجين اتفق على تبسيط هذا التمثيل بالتركيز على الهيكل الفحمي (الكربوني) للمركب العضوي 

تعريف : الهيكل الكربوني لمركب عضوي هو تمثيل لسلسلة كربوناته 

مثال : الهكل الكربوني للمركب :     هو 

                                     هو 

ب- الكتابة الطوبولوجية Ecriture Topologique 

تعريف: الكتابة الطوبوليجية هي تمثيل رمزي للهيكل الكربوني للجزيء . نمر من الهيكل الكربوني للكتابة الطوبولوجية , اصطلاحا , عبارة عن خط متواصل منكسر مكون من قطع مستقيمة متساوية الطول حيث نهاية قطعة أو التقاء قطعتين أو ثلاث قطع توافق موقع ذرة الكربون 

أمثلة : - الكتابة الطوبولوجية للهيكل الكربوني التالي :       هي    

- الكتابة الطوبولوجية للهيكل الكربوني :      هي 

جـ - تكافؤ الكتابات الطوبولوجية : 

بالتعريف تتكلفؤ كتابتان طوبولوجيتان إذا أمكن الحصول على إحداهما بتشويه أو تدوير الأخرى .

نعني بالتدوير , تدوير التمثيل حول نفسه . و بالتشويه تغيير توجه واحدة او اكثر من القطع المستقيمة 

لاحظ الشكل 1 : كتابات طوبولوجية متكافئة بالتشويه 

لاحظ الشكل 2: كتابات طوبولوجية متكافئة بالتدوير 

3- المماكبات Isomères 

المماكبات هي المركبات الكيميائية التي لها نفس الصيغة الجزيئية المجملة (نفس عدد الذرات المكونة للجزيئات ) و بنية جزيئية مختلفة (صيغتها المنشورة مختلفة ) فهي أنواع كيميائية مختلفة (مختلفة في الخواص الفيزيائية و الكيميائية ) رغم تماثل صيغتها المجملة . و توجد عدة أنواع من التماكب . 

أ- التماكب الموضعي : Isomérie de position 

للمكاكبات نفس السلسلة الرئيسية و الجذور , و لكنها تختلف في مواضع التفرع (ذرات الكربون التي ترتبط بالجذور ) 

مثال : الشكل 3 

ب- التماكب التسلسلي : 

لها نفس الصيغة المجملة و تختلف في شكل سلاسلها . 

مثل : البوتان له مماكبان 

لاحظ الشكل 4 

في بداية الكيمياء العضوية كان عدد المركبات الكيميائية المعروفة تسمى بأسماء تجارية أو شائعة و لكن المركبات الكيميائية ازداد كثيرا مما أدى الى اتفاق بين الكيميائيين لوضع قواعد لتسمية المركبات العضوية من طرف الاتحاد العالمي للكيميائيين (IUPAC) 

- الفحوم الهيدروجينية المشبعة هي التي تحتوي جزيئاتها على روابط أحادية (بسيطة ) فقط .

- الفحوم الهيدروجينية غير المشبعة هي التي تحتوي جزيئاتها على الأقل رايطة ثنائية أو ثلاثية 

1 - الألكانات (Leq Alcanes ) : 

الألكانات هي فحوم هيدروجينية مشبعة على شكل سلاسل مفتوحة صيغتها العامة من الشكل 

للألكانات أسماء مختلفة مركبة من جزئين : 

- سابقة (Prédixe ) من أصل اغريقي (عدد ذرات الكربون أكبر من 4) تدل على عدد ذرات الكربون التي يحتويها . 

- لاحقة آن "ane" مشتركة لكل الألكانات للتعبير عن انتمائها (لاحظ الجدول ) 

2- الجذور الأكيلية 

الجذور الأكيلية هي جذور تشق من الألكانات بحذق ذرة هيدروجين واحدة منها فتكون صيغتها العامة حينئذ من الشكل    أي أن لكل ألكان جذر يشبق منه و يحمل اسمه تعوض لاحقته (ane)باللاحقة (يل) (yle) و تصحب صيغته المجملة بخط (-) دلالة على أنه جزء من جزيء (لاحظ الجدول 2)

3- تسمية المركبات العضوية : 

تعتمد المركبات العضوية وفق (IUPAC) على ىالصيغة المنشورة للنوع الكيميائي في أغلب الأحيان أو الصيغة نصف المنشورة و لهذا تم وضع جملة من القواعد تضيط اسم كل مركب 

تسمية الألكانات ذات السلاسل المتفرعة وفق IUPAC : 

1- أكتب الصيغة نصف المنشورة للمركب المعني 

2- اختر السلسلة الرئيسية (الأطول ) في هذه الصيغة ( التي تشمل أكبر عدد من ذرات الكربون ) 

3- قم بترقيم ذرات كربون هذه السلسلة انطلاقا من طرفها الأقرب الى الجذر حيث يكون رقم الكربون المتصل به أصغر ما يمكن. 

- إذا كانت السلسلة الأساسية تحتوي على جذر (فرع ) واحد يكتب اسم المركب بالأحرف اللاتينية و توضع من اليسار الى اليمين المعلومات التالية : 

"اسم السلسلة الرئيسية " "اسم الجذر " "-" "رقم الكربون الحامل للجذر " 

مثال : اكتب اسم المركب ذي الصيغة نصف المنشورة التالية : 

الحل : 

1- الصسغة نصف المنشورة للمركب هي : 

2- اختيار السلسلة الرئيسية : لدينا في هذه الصيغة ثلاث سلاسل تحتوي كل منهh    , كما نلاحظ السلسلتين الزرقاء و الحمراء متساويتين في عدد كربوناتها      بينما البنفسجية قصيرة     لذلك نختار إما الحمراء أو الزرقاء , و لكن الحمراء 

3- يوجد الجذر في الجانب الأيسر للسلسلة المختارة (الحمراء ) و لذا نرقم كوبوناتها انطلاقا من اليسار كما موضح في الشكل . نلاحظ أن الكربون الحامل للجذر يحمل رقم 2 و اسم جذره (Methyl ). و بما أن عدد ذرات كربون السلسلة الرئيسية هو 6 فاسمها هو (Hexane) يكتب إذن اسم المركب المعطى كمايلي : 

                2- methylhexane 

               2- ميثيل هكسان 

* إذا كانت السلسلة الأساسية تحتوي على جذرين (فرعين ) أو أكثر : 

- يتم ترقيم السلسلة الرئيسية كما ذكرنا سابقا . 

- يشمل اسم النركب أرقام ذات الكربون الحاملة للجذور و أسماءها بالإضافة الى اسم السلسلة الرئيسية . 

و يكتب الاسم كما ذكرنا سابقا بأرقام الجذور و أسماءها وفق الأسبقية الأبجدية اللاتينية لأسمائها مع وضع فاصلة بعد اسم كل جذر و ينتهي باسم السلسلة الرئيسية . 

مثال : كتابة اسمالمركب ذي الصيغة نصف المنشورة التالية : 

بعد اتباع الخطوات النذكورة نصل لصيغة الاسم : 

4- أيثيل , 2 ميثيل هكسان 

4méthyle , 2-methylhexa,e 

ملاحظة هلمة : 

في حالة تماثل جذرين أو أكثر نكتب الاسم بكتابة أرقام هذه الجذور بوضع فاصلة بينها ثم اسم الجذر مزةدا بالسابقة (di أو tri ....) التي تدل على عدد مرات تكرارها 

مثال : 

ننشر هذه الصيغة نرقمها و نكتب اسمها حسب هذه القاعدة 

نلاحظ أن لدينا جذرين متماثلين و هما جذران من نوع methyle 

2,3dimthylpentane 

2, 3 - ثنائي ميثيل 

4- الألسانات Les alcènes 

أ- الصيغة العامة : 

الصيغة العامة هي من الشكل     حيث هذه الصيغة صحيحة لجزيئات تحتوي على رابطة مزدوجة واحدة بينما الألسنات التي تحتوي على رابطتين مزدوجتين تكون الأصيغة العامة من الشكل   و الألسنات هي فحوم هيدروجينية غير مشبعة لاحتوائها على روابط مزدوجة و التي تسمى الرابطة غير المشبعة . 

-العناصر المحاطة بالرايطة المزدوجة تكون على نفس المستوى أي هندسة الجزيئة التي تحتوي رابطة تقع في مستو واحد 

توجد روابط بين كربون و هيدروجين تمى سيقما (siggma    )

بينما الرابطة الثنائية بين كربون و كربون آخر هي سيقما sigma و 

ب- تسمية الألسنات وفق (IUPAC) 

التسمية في الفحوم الهيدروجينية غير المشبعة تبدأ بتعيين السلسلة الرئيسية و هي أطةل سلسلة تحتوي على رابطة ثنائية و نبدأ الترقيم من الطرف الأقرب لهذه الرابطة . 

ففي الجزيء التالي مثلا : 

- نعين السلسلة الرئيسية التي تحتوي على أكبر عدد من ذرات الكربون مع احتوائها الرابطة الثنائية .

- نرقم هذه السلسلة الرئيسية من الجانب القريب للرابطة الثنائية  

نكتب اسم المركب بمراعاة احتوائه الرابطة الثنائية بحيث نتعرف عليها ة لذلك تكتب الاسم في بدايته أرقام و أسماء الجذور كنا تعلمناه ثم اسم السلسلة الرئيسية الذي نحذف منه لاحقته (ane) لاستبدالها بخط صغير تليه اللاحقة (ène) التي تعبر عن وجود رابطة ثنائية . فيكون اسم المركب على الشكل التالي : 2,4diméthype,te -2-ène 

5- الألسينات les alcynes 

أ- الصيغة العامة : 

الصيغة العامة هي من الشكل     حيث أنها مركبات تحتوي على رابطة ثلاثية . و جزيئات السلسلة غير المتفرعة تكون ذراتها على استقامة واحدة 

بينما الرابطة الثلاثية بين كربون و كربون آخر هي سيقما sigma   ورايطتين 

ب- تسمية الألسينات وفق IUPAC 

التسمية في الفحوم الهيدروجينية غير المشبعة التي تحتوي روابط ثلاثية السلسلة الرئيسية هي أطول سلسلة تحوي الؤابطة الثلاثية . و يكتب اسم المركب باعتماد القواعد السابقة مع الإشارة للرابطة الثلاثية ياللاحقة (yne ) كما في المثال التالي حيث تكون صيغة الإسم للمركب المقابل على النحو التالي : 

1- تأثير السلسلة الفحمية على انحلال الكحولات في الماء 

الكحول هو مركب عضوي أكسجيني صيغته العامة من الشكل R-OH حيث R عبارة عن جذر الكيلي و (-OH) يسمى في الكيمياء العضوية جذر هيدروكسيلحيث المجموعة الوظيفية (العائلة ) تكتب بالشكل COH-

و أسماء الكحول مشتقة من أماء الألكانات بتعويض اللاحقة (ane ) بـ (ol) لاحتوائها على الوظيفة الكحولية COH- . كما تقسم الكحولات الى ثلاثة أصناف : ( كحولات أولية لها صيغة عامة  بينما الكحولات الثانوية لها الصيغة العامة 

    أما الكحولات الثالثية فهي من الشكل 

الكشف عن العائلات العضوية : 

مفهوم المجموعة المميزة : 

تتميز المركبات العضوية بتنوعها الكبير , و يذلك صنفها الكيميائيون الى عائلات تتميز عن بعضها البعض بمجموعات كيميائية تسمى المجموعة المميزة . حيث تعطي للعائلة خواص كيميائية و فيزيائية تميزها عن العائلات الأخرى . 

1- عائلتا الألديهات و الكيتونات : 

ا- تعريف : 

- عائلة الألديهات هي مجموعة الأنواع الكيميائية التي تمتاز سلاسلها الأساسية باحتوائها المجموعة الوظيفة التالية : 

و تعرف هذه الزظيفة زظيفة الألدهيد . و هي الوظيفة المميزو لهذه العائلة . و يعود الكشف عن الألديهات الى البحث عن الوظيفة الألدهيدية . 

- علئلة الكيتونات هي مجموعة هي مجموعة الأنواع الكيميائية التي تمتاز سلاسلها الأساسية باحتوائها المجموع الوظيفة التالية : 

و تعرف هذه الوظيفة زظيفة الكيتون .  و هي الوظيفة المميزة لهذه العائلة , و يعود الكشف عن الكيتونات الى البحث عن الوظيفو الكيتونية . 

ب- تسمية الألديهات و الكيتونات : 

- نسمي الألدهيدات باسم سلسلتها اللألكيلية الأصلية التي تضاف لها اللاحقة (أل ) (al) 

مثل : ( propanal ; methanal ; ...) 

- نسمي الكيتونات باسم سلسلتها الألكيلية الأصلية التي تضاف لها اللاحقة (ون ) (one) مثل : (propanone ; pentanone , ....)

 2- الكشف عن الكحول :

مركبات عضوية أكسيجينية صيغتها العامة من الشكل     

- يمكن تمثيلها بـ  حيث R جذر ألكيلي . (OH-) مجموعة الهيدروكسيد تمثل الوظيفية الكحولية و هي المجموعة المميزة للكحولات . 

3- الكشف عن الألسن 

الألسن هيدروكربونات تحتوي على ؤابطة مزدوجة وحيدة بين ذرتي كربون , و هي المجموعة المميزة لهذه العائلة . ووجود الرابطة الثنائية في السلسلة الكربونية تجعل الألسنات نشطة في التفاعلات الكيميائية . 

4- الكشف عن الأمينات : 

أ- تعريف : 

مركبات عضوية آزوتية صسغتها العامة من الشكل  يمكن تمثيلها بـ

  : أمينات أولية 

 : أمينات ثانوية 

 :ـكنيات ثالثية 

يمكن  اعتبارها ناتجة من النشار     بتعويض ذرة هيدروجين أو أكثلر بجذر ألكيلي أو أكثر 

تعتبر ذات الآزوت N ممثلا للوظيفة الأمينية و هي المجموعة المميزة للأمينات 

ب- تسمية  الأمينات وفق IUPAC 

تسمى الأمينات الأولية باسم مشتق من الألكانات الموافقة يإضافة (Amine) الى اسم الالكان الموافق مثال : 

  : méthanamine 

   : benzenamine     و اسمه التجاري aniline  

تسمية الأمينات الثانوية و الثالثية : 

- نعين الجذر الذي يحتوي على أكبر عدد من ذرات الكربون الذي نختاره كأساس لتسمية الأمين أمل الجذور (الجذر) الأخرى فتعتبر جذور مستبدلة و يكتب اسم الجذر بسبقه بحرف N ليدل على أنه مرتبط بذرو الآزوت ثم اسم الأمين الموافق لأكبر جذر 

نبدأ في المينات الثالثية باسم الجذر الذي حرفه الأول من اسمه له ترتيب أول في الأبجدية اللاتينية 

نتيجة : 1

إن التفاعل بين محلول حمض كلور الهيدروجين المركز و محلول ميثيل أمين المركز , ينتج عنه دخان أبيض هو بلورات ملح     اسمه كلور ميثان أمونيوم 

 5- الكشفعن الاحماض الكربوكسيلية 

أ- تعريف : مركبات أكسيجينية صيغتها العامة    تتميز بمجموعة مميزة هي المجموعة الكربوكسيلية    و يمكن صيغتها المجملة 

ب- التسمية :

تسمى الأحماض الكربوكسيلية من اسم الألبكان المشتق بإضافة (oique )مع سبق لاسم بكلمة acide 

مثال 

acide méthanoique  حمض الميثانويك 

acide éthanoique  حمض الايثانويك 

  acide 2-methylpropanoique   حمض 2- ميثيل بروبانويك 

1- العائلات العضوية : 

2- الوظائف العضوية : 

3- تسمية المركبات العضوية و صيغتها الجزيئية 

الوظيفة	المجموعة	لاحقة اسمائها	الصيغة المجملة	مثال
Alcane  الكان	هيدروكربونات مشبعة  hyddrocarbure saturé	ane		3- éthylpentane
Alcène  ألسن	هيدروكربونات مشبعة  hydrocarbure insaturé (double liaison )	ène		2-méthylbut -2-ène
Alcool  كحول	Primaire أولي	ol		2-méthylprpane-1-ol
	Secondaire ثانوي	ol		butane -2-ol
	ثالثي Tertiaire	Ol		3-méthylbutane -2-ol

 الماس و الغرافيت: 

 الكربون عنصر أساسي في مادتي الماس و الغرافيت اللتان تتواجد بكميات قليلة في القشرة الأرضية 

الماس diamond: 

و يمتاز الناس بقساوته العالية جدا , له درجة انصهار عالية 3350°C  لأن كل ذرو كربون مرتبطة بأربع روابط تساهمية قوية . يعد الماس أقسى المواد المعروفة و يستعمل في صناعة رؤوس حافرات الآبار و آلة قطع الزجاج ....الخ 

الماس لا ينقل التيار الكهربائي فهو عازل جيد . 

الغرافيت Graphite :

يتألف الغرافيت من طبقات مسطحة من ذرات الكربون و كل ذرة كربون ترتبط بثلاث ذرات كربون أخرى بروابط تساهمية (مشتركة ) مكونة سلسلة من الحلقات السداسية 

و ترتبط طبقات الغرافيت فيمابينه بروايط ضعيفة يمكنها الانزلاق مما يفسر نعومة ملمس الغرافيت 

تمتاز مادة الغرافيت يالليونة و النعومة كما أنها ناقلة للتيار الكهربائي بشكل ضعيف بلوراتها سوداء اللون لينة و ناعمة الملمس