ملخص الدرس / الثالثة ثانوي/هندسة الطرائق/الكيمياء العضوية/ الوحدات

  الكيمياء العضوية من الممكن أن تعرف ببساطة بأنها كيمياء مركبات الكربون. وكلمة عضوية Organic ناشئة من كون المركبات العضوية يمكن الحصول عليها فقط من مصادر نباتية و حيوانية، أي أنها تستمد من الكائنات الحية.

  ودراسة الكيمياء العضوية مهمة جداً في الكثير من المجالات التي تؤثر بشكل مباشر أو غير مباشر في حياة الإنسان و سعادته. فهي كيمياء المكونات الأساسية للنباتات و الحيوانات، كالبروتينات و الكربوهيدرات

  و الفيتامينات و المواد الدهنية والأنزيمات والهرمونات وغيرها، كما أن المركبات العضوية مهمة في صناعة الملابس التي نلبسها، والوقود الذي نستعمله في المصانع، و لتحريك السيارات و الطائرات و السفن، كما تدخل

  في صناعة الورق والمطاط و البلاستيك، والمبيدات الحشرية و الأسمدة، و المتفجرات وغيرها.

    و يعد البترول والغاز الطبيعي والفحم من أهم المصادر التي نحصل منها على الكثير من المركبات العضوية و لتسهيل دراسة هذا العدد الكبير من المركبات العضوية، فقد قسمت تلك المركبات إلى عدد من المجموعات

  التي لها تشابه كبير في الخواص الفيزيائية والكيميائية.

 

من خلال المثال فإن كلا من المركبات أ ، ب ، ج يحتوي مجموعة   المميزة الألدهيدات. لهذه المركبات الثلاثة صفات و خواص كيميائية متشابهة فكل واحد منها يمكن أكسدته و إرجاعه إلى حمض   كربوكسيلي و كحول على التوالي.

   وكما يتضح من التفاعلات السابقة أنه على الرغم من اختلاف البنية التركيبية للمركبات الثلاثة إلا أنها جميعا  تعطي نواتج متشابهة نظرا لوجود مجموعة الألدهيد ( CHO- ) المشتركة في تركيبها بغض النظر عن بقية  الجزئ. و عليه فإن المجموعة الفعالة هي الجزء النشط في جزئ المركب العضوي.

 إن تفاعلات المواد العضوية ليست سوى إنكسار ( إنفصام، فك ) روابط وتكون روابط أخرى جديدة.

 والروابط في معظم المركبات العضوية هي روابط تساهمية تمثل الواحدة منها بالكترونين بين الذرتين المرتبطتين. و قد يحدث إنفصام بشكل متجانس "Hemolytic" حيث تحتفظ كل من الذرتين المرتبطتين  بإلكترون، أو بشكل غير متجانس "Heterolytic" حيث تحتفظ إحدى الذرتين بإلكتروني الرابطة.   

 و يمكن توضيح ذلك من خلال الاحتمالات المتوقعة من إنكسار الربطة بين X وذرة كربون.

  و يتحدد نوع الانكسار وفقا لكهروسلبية الذرات المرتبطة، فإذا كانت ذرة X في مثالنا أعلاه تتمتع بكهروسلبيةمقاربة لنظيرها في الكربون، عندئذ نتوقع أن يحدث رإنفصام متجانس.

  أما لو كانت الكهروسلبية مختلفة عن نظيرها لذرة الكربون فإن الانفصام المتوقع هو غير متجانسو تتكون الأيونات السالبة ( أيون الكربانيون ) إذا كانت X أقل كهروسلبية من الكربون.

  و تنشأ الأيونات الموجبة ( أيون الكربونيوم ) إذا كانت قابلية ذرة الكربون لجذب الإلكترونات أقل من ذرة X.

  وعن مدى قطبية هذه الروابط يمكن إدراك كيفية تكون الأيونات المشحونة. و حيث إن جميع التفاعلات تحدث عند مراكز الشحنات فإنه يطلق على هذه المراكز بالكواشف و لدها القدرة بالهجوم على روابط الجزيئات

  العضوية و الذي يسفر عنه تكوين روابط جديدة. هذه الكواشف شديدة الفعالية و هي إما أن تكون جذور حرة ( إنفصام متجانس ) أو أيونات موجبة أو سالبة، ويطلق عليها كواشف إلكتروفيلية E⁺   Electrophiles)    وكواشف نيكليوفيلية  Nu^- )  Nucleophiles) على التوالي.

  و بصورة عامة يعرف الكاشف الإلكتروفيلي بأنه الكاشف الذي لديه استعداد لتقيل الإلكترونات ( يفتقر للشحنة السالبة ) أي أنه حمض لويس. و يمكن أن يكون موجبا أو متعادلا مثل:

H⁺,Br⁺,NO₂⁺,BF₃,AlCl 

 أما الكاشف النيكليوفيلي فهو الكاشف الذي لديه القدرة على إعطاء الإلكترونات ( غني بالإلكترونات ) أي أنه قاعدة لويس و يمكن أن يكون سالبا أو متعادلا مثل:

HO^-,RO^-,RS^-,CN^-,H₂O,R₂N 

 

تصنيف التفاعلات العضوية إلى ثلاث أقسام رئيسية:

  تفاعلات الإستبدال substitution :  حيث تزاح ذرة أو مجموعة مرتبطة بذرة الكربون و يحل محلها ذرة أو مجموعة أخرى.

 CH₃CH₂OH+HBr→CH₃CH₂Br+H₂O

 تفاعلات الإضافة (الضم) addition :يشمل هذا النوع من التفاعلات على زيادة عدد المجموعات المرتبطة حيث يصبح الجزئ مشبعاً.

 CH₂=CH₂+Br₂→CH₂BrCH₂Br

 تفاعلات الحذف (الانتزاع) élimination :و يشمل على نقصان عدد المجموعات المرتبطة بذرات الكربون حيث يصبح الجزئ غير مشبع(تزداد خاصية عدم التشبع بالجزئ).

CH₃CH₂Br+NaOH→CH₂=CH₂+H₂O+NaBr