ملخص الدرس / الثالثة ثانوي/هندسة الطرائق/الكيمياء العضوية/الفحوم الهيدروجينية
الملخص
من الأستاذ(ة) عقيلة طايبيتعــــــريف
الفحوم الهيدروجينية هي مركبات عضوية تحتوي جزيئاتها فقط على الكربون و الهيدروجين، و قد تكون خطية أو متفرعة أو حلقية. تنقسم الفحوم الهيدروجينية إلى قسمين أليفاتية و أروماتية.
الفحوم الهيدروجينية الآليفاتية
تفاعل الألكانات البسيطة مع:
- الأكسيجين O2: ناتج الإحتراق بالأكسيجين يؤدي إلى تشكل CO2 و H2O
2CnH2n+2+(3n+1)O2→2nCO2+(2n+2)H2O
الهالوجينات X2 (مثال مع Cl2 ):
R-H+X2→R-X+HX
مثال:
H3C-CH3+Cl2→H3C-CH2Cl+HX
أكسدة الألسانات:
الأكسدة الخفيفة تأثير البيرأسيد (R-CO-O-OH Peracide ) يؤدي إلى تشكل الإيبوكسيد عند معالجته بالماء في وسط حمضي يؤدي إلى تشكل مركب α- ديول.
كما إستخدام أكسيد الفضة AgO و مسحوق الفضة Ag عند الدرجة 200°Cكعامل للأكسدة الخفيفة.
بينما تأثير محلول KMnO4 الممد و على البارد في وسط معتدل أو باستعمال الماء الأكسيجيني H2O2 يؤدي مباشرة إلى تشكل مركب α- ديول.
الأكسدة العنيفة
KMnO4 أو K2Cr2O7 في وسط حمضي قوي ( H2SO4 ) يؤدي إلى تشكل سيتونين، ألدهيدين، ألدهيد و سيتون. لكن الألدهيد المتشكل يتأكسد ثانية ليتحول في النهاية إلى حمض كربوكسيلي.
الأكسدة عن طريق الأوزون O3:
اليك الشكل التالي
هدرجة الألسانات و الألسينات:
تأثير الهيدروجين على الألسان و الألسين بوجود الوسائط (Ni,Pd,Pt)
هلجنة الألسانات و الألسينات:
انظر الى الشكل التالي
قاعدة ماركوف نيكوف:
في تفاعلات الضم قاعدة ماركوف نيكوف تنص على أن الهيدروجين أو العنصر الأكثر كهروإجابية يثبت على الكربون الأكثر هيدروجينا.
فعل كراش:
في التفاعلات الضم الجذري و عند وجود إحى العوامل المساعدة (νh ،UV، البيروكسيد،...) فإن عملية الضم تتم عكس قاعدة ماركوف نيكوف يسمى هذا بفعل كراش.
إماهة الألسانات و الألسينات:
اليك الشكل التالي
الفحوم الهيدروجينية الآروماتية
انظر الى الشكل التالي
المركبات العضوية المغنزيومية
تحضير مركب عضوي مغنزيومي مختلط إنطلاقا من مشتق هالوجيني:
تفاعل المركبات المغنزيومية مع:
انظر الى الشكل التالي